На одном из свиданий отец-одиночка Джейк встречает Мег, однако их первое взаимодействие оказывается крайне неловким, и пара расстаётся. Спустя некоторое время Джейк, вместе с эксцентричной семьёй и детским другом Рубеном, отправляется в морской круиз. На борту лайнера Джейк неожиданно сталкивается с Мег, и пытается найти способ подойти к ней ещё раз. Тем временем Рубен признаётся, что с первого взгляда влюбился в неё и просит разрешение у Джейка ухаживать за ней. Джейк, не раздумывая, соглашается, но вскоре осознаёт, что совершил большую ошибку, так как его чувства к Мег не угасли. Теперь ему предстоит разобраться в своих переживаниях и найти правильный подход к ситуации, которая может обернуться гораздо сложнее, чем он ожидал.